Эта улица, идущая параллельно Которосльной набережной, была намечена регулярным планом 1778 года. Она проходила севернее древних слобод: Киселюхи и Спасской, существовавших еще в XVI веке. Застройка ее восточной части сложилась в эпоху классицизма, западный участок — в советское время.
На углу площади Подбельского и улицы Б. Октябрьской (дом № 27/2) расположено двухэтажное здание. Возведено в конце XVIII века и имеет характерное для эпохи раннего классицизма архитектурное оформление.
По «образцовому» проекту построен в 1825 году двухэтажный дом бывший Галактионовн (ул. Б. Октябрьская, 32). Фасад его оформлен арочными и прямоугольными нишами, тонким межэтажным поясом и высоким уступчатым карнизом. В центре дома по первому этажу-арочный проезд.
Богатой лепниной наличников окон выделяется двухэтажный жилой дом (ул. Б. Октябрьская, 37). Построен он в 1843 году и по своей архитектуре относится к стилю позднего классицизма, отличающегося измельченностью штукатурного декора.
В стиле классицизма по «образцовому» проекту возведен в первой трети XIX века двухэтажный дом бывший Кохуровой (ул. Б. Октябрьская, 38), Отличается строгостью, изящными пропорциями.
Напротив находится протяженное одноэтажное здание складов (ул. Б. Октябрьская, 39), выполненное из красного кирпича в конце XIX — начале ХХ века в формах неоклассицизма. Оформлено по всей длине арочными нишами и пилястрами, несколько напоминая архитектуру торговых рядов эпохи классицизма.
На южной стороне ул. Б. Октябрьской, в створе улицы Собинова, в окружении ограды, находится ансамбль двух церквей: Дмитрия Солунского и Похвалы Богородицы.
Церковь Дмитрия Солунского (ул. Б. Октябрьская, 41) построена в 1671 — 1673 годах). В 1700 году к ней пристроен северный придел, а чуть позже — шатровая колокольня. В начале XIX века древнее крыльцо с западной стороны было заменено новым в классических формах, с 2-колонными портиками. Внутри храм расписан фресками, выполненными ярославскими мастерами под руководством Севастьяна Дмитриева в 1686 году.
Церковь сильно пострадала во время белогвардейского мятежа и в 80-е годы частично реставрирована. Сейчас храм — одноглавый (первоначально имел пять глав), он отличается строгостью форм, скупым, но выразительным декором. Невысокая колокольня имеет три глухих квадратных яруса, над которыми — восьмигранная открытая аркада «звонов» и один ряд «слухов» на шатре, завершающемся небольшой главой.
Вторая церковь — Похвалы Богородицы, выходящая на красную линию застройки улицы, возведена в 1748 году на месте храма XVII века, служившего теплой церковью этого прихода. В 1809 году к ней пристроен с западной стороны портик в стиле ампир, а весь ансамбль обнесен оградой.
Этот несколько вытянутый в плане храм трапезного типа, отличающийся скромным убранством, завершается чевысоким изящным куполом. Реставрированный в 80-е годы нашего века, он стал более привлекательным и сейчас вместе с другими зданиями формирует интересный архитектурный ансамбль.
Пересечение улиц Б. Октябрьской и Собинова оформляют два нарядных здания. Бывший дом духовной консистории (ул. Б. Октябрьская, 42/49, конец XIX века) отличается богатой отделкой фасадов в духе барокко. Светлые детали фасада контрастируют на темно-красном фоне стены. Пилястры коринфского ордера, высокие арочные окна, нарядный карниз с типично барочным парапетом, богатая лепнина — делают это здание очень представительным.
Бывший дом Донцовых и Лопатиных (ул. Б. Октябрьская, 44/62) построен во второй половине XIX века. Здание, асимметричное по композиции со скругленным углом, украшено тонкой лепниной, выдержанной в стиле рококо, является памятником гражданской архитектуры второй половины XIX столетия.
Интересным образцом деревянного особняка в стиле классицизма является бывший дом Вахрамеева (ул. Б. Ок- тябрьская, 43/2). Одноэтажное с мезонином здание украшено пилястрами, лепниной, балясинами, завершается треугольным фронтоном. Первоначально главный его фасад был оформлен портиком из шести коринфских колонн, над которыми находился балкон.
Одна из старейших гражданских построек на этой улице — бывший дом Сорокина (ул. Б. Октябрьская, 48) . Возведен он в середине XVIII века, еще до регулярной перепланировки города, чем и объясняется его расположение под углом к улице. В 1830-е годы здание перестраивалось и было расширено. Тогда же появились четырехколенный портик и ограда в стиле классицизма. В начале ХХ века дом получил дополнительное оформление в стиле модерн. В 80-е годы нашего столетия обветшавшая кирпичная ограда и ворота, украшенные скульптурами львов, были разобраны и воссозданы заново методом формовки в новых материалах (бетон).
Недалеко от дома Сорокина, в глубине квартала по Мукомольному переулку, на территории хлебозавода № 1 находится памятник архитектуры XVII века — церковь Петра Митрополита (1657). Это один из первых в Ярославле храмов трапезного типа. Церковь завершалась двумя шатрами, характерными для более раннего периода русской архитектуры. В 1760 — 1761 году она была расписана фресками (частично сняты в 1929 году). Храм не сохранил своего первоначального облика (разобраны шатры, колокольня, трапезная).
Любопытен по архитектуре бывший дом Мамаева (ул. Б. Октябрьская, 64), построенный в 1864 году. Это одно из первых в Ярославле зданий, в оформлении которого появились элементы подражания ренессансу.