В XVI — XVIII веках от церкви Ильи Пророка через городской посад проходила узкая средневековая улица по названию «Калинина», подводившая к Власьевской проездной башне, за которой начиналась дорога на Углич. В конце XVIII столетия она была расширена, получила регулярные начертания и стала одним из трех лучей, расходящихся от центральной площади города. В конце ХVII — начале XIX столетия эта улица, называвшаяся тогда Угличской, была обстроена одно-двухэтажными жилыми домами в стиле классицизма. Во второй половине прошлого века многие из них были перестроены под торговые помещения. В начале ХХ столетия здесь появилось несколько зданий в стиле модерн. Переоборудование и перестройка домов на ул. Кирова продолжались и в наше время, в результате чего многие из них сильно искажены.
Сохранили свой первоначальный облик и представляют наибольший архитектурный интерес дом № 4, здание бывшей гостиницы «Бристоль» и дом № 12.
Жилой дом, принадлежавший причту Ильинской церкви (ул. Кирова, 4), возведен в 80-е годы XVIII века. Это одна из ранних жилых построек, выполненная по регулярному плану города. По композиции дом представляет «сдвоенный» вариант образцового проекта — прием, часто использовавшийся при застройке центральных улиц в эпоху раннего классицизма. Фасады его просты, но выразительны, оформлены рельефным рустом, нишами — филенками, уступчатым карнизом.
Здание бывшей гостиницы «Бристоль» (ныне гостиница «Волга», ул. Кирова, 10) построено в 1910 году в стиле так называемого каркасного модерна. Фасады его прорезаны узкими вытянутыми окнами, украшены цветной керамикой, стилизованными деталями, завершаются парапетом с типично модернистской решеткой.
Бывший дом Ерыкалова (ул. Кирова, 12) — крупное трехэтажное здание, украшенное богатым архитектурным декором в духе ложного ренессанса, который был моден в конце XIX века.