iPod classic можно считать потомком плеера iPod, который поступил в продажу в 2001 году. Устройство имело прямоугольный корпус с центральной клавишей и фирменным колесом управления Click Wheel. Разработчики предложили пользователям две версии – 10 и 5 Гбай внутренней памяти (499 и 399 долларов соответственно).
В июле 2002 года состоялся анонс второго поколения iPod. Был удвоен объем накопителя, а механическое колесо было заменено на сенсорное. Также появилась поддержка платформы Windows.
Третье поколение появилось в 2003 году. Устройство стало заметно тоньше, а интерфейс FireWire был заменен на фирменный 30-контактный коннектор. Для управления стали использоваться сенсорные кнопки (сенсорного типа). Базовая модель комплектовалась накопителем 10 Гбайт, также были доступны версии 40 и 30 Гбайт.
В 2004 году состоялся анонс четвертого поколения iPod. Новинка отличалась сенсорными кнопками управления, интегрированными в Click Wheel. На рынке были доступны две модификации – 40 и 20 гигабайт памяти. Через несколько месяцев компания выпустила обновленную версию, которая могла похвастаться цветным дисплеем. Пятое поколение появилось в 2005 году. Дисплей у всех моделей – цветной. Именно эта модель первой в линейке получила поддержку воспроизведения видеофайлов Пользователи могли выбрать между черным и белым корпусом, объем накопителя составлял 80, 60 или 30 гигабайт, поэтому отзывы об Ipod были исключительно положительными, ведь покупатели ждали именно этих нововведений от Apple.
В 2007 году шестое поколение iPod получило окончательный дизайн, который используется уже шесть лет. Пластиковая фронтальная панель была заменена на алюминиевую. Объем внутреннего накопителя в разные годы составлял 160, 120 и 80 Гбайт. Дебют модели совпал с двумя значительными событиями: был анонсирован iPod touch, а в названии iPod появилось слово classic (у всей линейки).