Одна из лучших современных магистралей Ярославля. Свои начертания она получила по регулярному плану в конце XVII1 века, но тогда это была граница города (городской вал-межа), за которой находились Загородный сад, Романовская застава, несколько деревень, дачи и выгоны. К началу нашего века там появились Леонтьевский поселок, больничный городок, промышленные и складские площадки, а на берегу Волги — Полушкина роща — любимое место отдыха горожан. Жилая застройка здесь начала складываться лишь в советское время. В 30-е годы был построен жилой массив резинокомбината, давший начало проспекту (в то время — проспект им. Шмидта) от Волги до Тутаевского шоссе (ныне пр. Октября). В послевоенное время (40 — 60 годы) была осуществлена застройка от проспекта Октября до улицы Свободы.
На проспекте Ленина организованы три площади, установлено три скульптурных памятника, имеется немало интересных архитектурных сооружений, отразивших определенные этапы в развитии советского зодчества.
В начале проспекта Ленина на берегу Волги расположено трехэтажное здание ЦНТИ (проспект Ленина, 2а). Возведено оно в 1977 году по проекту архитекторов И. М. Чайко и Е. В. Карпина. Крупное современное, облицованное светлым материалом, с открытой галереей по первому этажу и обилием стекла на верхних этажах, оно удачно вписалось в застройку проспекта и панораму набережной.
В 1930 — 1936 годы в стиле конструктивизма по проекту архитектора Т. В.Покровского построена целая группа четырехэтажных жилых домов (пр. Ленина, 1/2, 3 — 7,
13 — 17 и другие). Фасады этих домов оформлены открытыми лоджиями-балконами на углах и тамбурами с легкими козырьками над входами.
В 1933 году возведено двухэтажное здание фабрики-кухни (пр. Ленина, 10). Это интересное конструктивистское сооружение имеет два входа, расположенных асимметрично и оформленных мощными козырьками на прямоугольных столбах. На втором этаже над ними — открытые веранды. Фасады обработаны серой декоративной штукатуркой, имеют крупные, типичные для конструктивизма, окна и глухие плоскости стен.
На пересечении проспекта Ленина и улицы Советской установлен памятник В. И. Ленину (1958, скульптор М. Ф. Листопад, архитектор В. Ф. Маров). Эта невысокая, несколько камерная композиция представляет собой фигуру вождя с блокнотом в руках, углубленного в работу. Бронзовая скульптура покоится на сером полированном гранитном постаменте, расположенном на небольшом всхолмленном газоне по оси бульвара.
На северной стороне проспекта Ленина в квартале между улицей Войнова и проспектом Октября находится детский парк Ленинского района. Это сохранившаяся часть бывшего Загородного сада, заложенного в начале Х1Х века и занимавшего большую территорию (сейчас застроена больничными корпусами, жилыми домами).
Пересечение проспектов Ленина и Октября с 1972 года, когда здесь был установлен памятник-бюст Карлу Марксу (скульптор Л. Е. Кербель, архитекторы Ю. И. Вербицкий, Э. И. Хидиров), получило название площади К. Маркса. Ее углы оформляют здания, возведенные в разные характерные периоды развития советского градостроительства.
Здание клуба «Гигант» (пр. Ленина, 27) построено в 1934 году по проекту архитектора И. И. Князева. Возводилось оно как звуковой кинотеатр. Через два года в нем расширили сцену, затем надстроили клубные помещения. Реконструировалось оно и в послевоенные годы, но сохранило основные черты архитектуры эпохи конструктивизма.
На противоположной стороне проспекта, оформляя северную грань площади К. Маркса, расположен пятиэтажный жилой дом (пр. Ленина, 18/50), архитектура которого ретроспективна и сходна с архитектурой дома № б по ул. Советской. Построен в 1936 — 1940 годах (автор проекта — архитектор С. В. Капачинский). Протяженный фасад дома имеет высокие (на четыре этажа) полуколонны
коринфского ордера, раскрепованный карниз и высокий аттик с балюстрадой. Из-за большой своей длины и многократного повторения декоративных полуколонн — здание смотрится в архитектурном оформлении нарочито помпезным.
Западный угол площади К. Маркса замыкает пятиэтажный жилой дом с башней (пр. Ленина, 20, 1952 г., архитектор А. А. Матвеева). Это было время, когда в Москве поднялись первые высотные дома и устройство башен было модным. Но в данном случае появление башни на жилом доме градостроительно оправдано. Она закрепляет угол площади, создает на контрасте с другими зданиями вертикальный акцент в композиции.